1968 yılında Soltau’da doğdu. Gençliği Landshut’ta geçti. 1992 – 1996 yılları arasında Berlin’deki “Ernst Busch” Sahne Sanatları Okulu’nda yönetmenlik eğitimi aldı. 1995’te, Meyerhold’un biyo-mekanik sistemine uygun olarak Alexander Blok’un The Unknown Woman adlı eserini yönetti. Ostermeier, 1996 – 1999 yılları arasında Berlin’deki Deutsches Theater’de Baracke’nin Sanat Yönetmenliğini yaptı. Burada gerçekleştirdiği yapımlar arasında, Nicky Silver’ın “Fat Men in Skirts” (1996), David Harrower’ın Knives in Hens (1997), Bertolt Brecht’in Man Equals Man (1997), Alexej Schipenko’nun Suzuki (1997), Mark Ravenhill’in Shopping and F***ing (1998), Richard Dresser’in Below the Belt (1988), Maurice Maeterlinck’in The Blue Bird (1999) adlı eserleri yer almaktadır. 1998’de, Baracke, Yılın Tiyatrosu ödülüne aday gösterilmiştir. Ostermeier, 1998 ve 1999’da, Hamburg’daki Deutsches Schauspielhaus’da Enda Walsh’ın Disco Pigs ve Marius von Mayenburg’un Fire Face adlı eserlerini yönetti. Baracke’deki son yapımı, Alexej Shipenko’nun Suzuki (1998) adlı eseriydi.
Ostermeier, 1999 Eylül’ünden beri Schaubühne’de Sanat Yönetimi’nin üyesi ve Daimi Yönetmendir. Ayrıca, Marieluise Fleisser’in “The Strong Tribe” adlı eserini Münchner Kammerspiele’de (2002), Jon Fosse’un The Girl on the Sofa adlı eserini Edinburgh Uluslararası Festivali’nde (2002), Henrik Ibsen’in The Master Builder adlı eserini Viyana’daki Burgtheater adına (2004), Rainer Werner Fassbinder’in The Marriage of Maria Braun (2007) ve Herbert Achternbusch’un Susn (2009) adlı eserlerini Münchner Kammerspiele’de ve Henrik Ibsen’in Ghost adlı eserini Toneelgroep ile birlikte Amsterdam’daki Stadsschouwburg’da (2011) yönetmiştir.
Knives in Hens (1997), Shopping and F***ing (1998), Nora (2003), Henrik Ibsen’in eseri Hedda Gabler (2005) ve The Marriage of Eva Braun (2008) ile Berlin’deki Theatertreffen’e davet edilmiştir.
Çok sayıda uluslararası ödül almıştır. Bunlar arasında Taormina’da aldığı Europe Prize New Theatrical Realities (Avrupa Yeni Tiyatro Gerçeklikleri) ödülünü (2000), Nora için aldığı Nestroy Ödülü’nü ve Politika Ödülü’nü (2003) sayabiliriz. 2004’te, Avignon Festivali’nde Artiste Associé oldu. 2009’da, Henrik Ibsen’in John Gabriel Borkman adlı oyunu Fransa’nın Grand Prix de la Critique ödülünü, William Shakespeare’in Hamlet adlı oyunu da Barselona Critics Prize ödülünü aldı.
Ostermeier’e, aynı yıl, Fransa’nın Kültür Bakanlığı tarafından Officier des Arts et des Lettres unvanı verildi. 2010’da, Alman-Fransız Kültür Kurulu’nun başkanı seçildi. The Cut adlı yapımı, 2010 yılında Torun’da (Polonya) düzenlenen uluslararası tiyatro festivalinde eleştirmenler ödülünü aldı. 2011 yılında Venedik’te gerçekleştirilen Bienal çerçevesinde yer alan 41’inci Tiyatro Festivali’nde Altın Aslan Yaşam Boyu Başarı ödülünü aldı. Yapımları bütün dünyada turnelere çıkmış, Adelaide, Atina, Avignon, Barcelona, Bordeaux, Brüksel, Caracas, Kopenhag, Dublin, Hong Kong, Krakow, Lizbon, Londra, Madrid, Marsilya, Melbourne, Moskova, Napoli, New York, Omsk, Oslo, Ottawa, Paris, Prag, Québec, Reims, Rennes, Seul, Sydney, Tayvan, Tel Aviv, Tokyo ve Viyana’da sahnelenmiştir.
